总长580海里，历史上首次全环不停靠，中国体育彩票杯2020第十一届环海南岛国际大帆船赛核心的环岛赛，11月30日正式起航。截至晚上8点，33支船队已经进行了超过10小时的航行，木屋烧烤帆船队和长桥建设队暂时领先。

本届海帆赛的参赛船队共分为四个组别，上午9点51分，IRC2组和IRC3组率先出发，约一个小时后，Dubois50组和IRC1组也开始了他们的远航。这是为了尽量让船队之间的距离不会相距太大，也利于赛事的保障和救援。

与首日比赛的风况相似，船队出发后再次在西岛附近海域遇到了一片风力较小的区域，这也非常考验各支船队对于风区、风向的判断，以及策略和路线的选择。当先出发的两组在努力摆脱这片无风区时，Dubois50组和IRC1组的船队也在迅速进入这片区域，各船队之间的差距逐渐缩小，海钓船·星之辰帆船队作为后出发的船队，一度追上并超过了大部队。

在通过西岛的策略选择上，IRC2组和IRC3组的船队大多选择了近岸的路线，Dubois50组和IRC1组的船队则大部分选择右舷绕岛。这也成为当日赛事一个小小的分水岭，近岸的船队由于航行路线较短，处于领先。宏源队、海钓船·星之辰帆船队等之前“绕了远路”的船队，也改变了航向选择近岸线路，只有海南热带海洋学院海生活帆船队·海口号，几乎一直在远海域航行。

一直在近岸航行的木屋烧烤帆船队，成为首日赛事中表现最抢眼的队伍，他们在前9个小时的比赛中，几乎都处于领先位置。对于一支成立短短一年多的帆船队而言，这是一个美妙的海帆赛经历。船队舵手林博介绍说：“这是我们第一次参加海帆赛，船队成员基本都是我们木屋烧烤企业内的高管，还是非常有挑战的。”首日的场地赛，木屋烧烤帆船队排名IRC2组第一，林博表示没有想到成绩会那么好，船队成员比较熟悉，彼此之间配合好应该是关键。

“这次参加海帆赛，我们还是本着来学习和提升的态度，感受一下这种大赛的氛围。对我们的挑战最大的，应该会是经验上的不足，后期精力和体力上不知道能不能扛住。”林博说，“我们觉得开帆船跟企业经营很像，需要各个岗位的技术，然后还需要大家的一个通力配合，只有大家配合好了，这艘船才能跑得快。参加海帆赛，对于我们木屋烧烤企业内部的氛围提升、增强团队凝聚力都是非常有好处的。”

下午6点以后，海上的风力明显加强，各支船队的速度也明显加快。截至发稿时为止，第一梯队的船队包括木屋烧烤帆船队、长桥建设队、亚太航海学院、世纪领海尚赛队、秦皇岛·启航队、深圳中帆航海队等船队，前两支船队几乎处于同一位置、交替领先。实力强劲的海外挂号网SailingIn帆船队则正在迅速追赶。领先船队即将到达第一个莺歌海的标点。