经过短暂的海上休整，中国体育彩票杯2020第十一届环海南岛国际大帆船赛核心的环岛赛，12月2日开始了海口至三亚航段的赛程。好天气给了船队好心情和好发挥，整个全环路线中难度最大的木兰头海域，各支船队都顺利通过。

三亚至海口航段缩短至第二标点，但海帆赛的全环并没有中断。船队仍然继续沿海南岛西海岸北上，并到达海口西秀海滩海域进行休整。自11月30日晚开始就与风浪搏击了近30个小时的船员们，得以放松和休息一会儿，各支船队也抓紧时间检查器材，修补有破损的帆，以准备下一赛段的航行。

2日上午10点35分，随着裁判降下级别旗，海口至三亚航段正式出发。船队首先需要面对的，就是海口至木兰头一段，这也是历届海帆赛的最难的航段。“琼州海峡的风况、海浪、暗涌、暗礁、商船、渔网、渔船等等影响因素都是综合在一起的，所以这是海况最复杂的一个区域。”海帆赛赛事总监单洋洋说。深圳中帆航海队船长郭伟龙也说：“我们船队每年过这一段都是比较艰苦的，因为水流大，涌浪也高，还有很多大铁球的浮网，所以对很多团队的考验都会比较大。”

虽然需要面对很多困难，但今天的天气非常好，风力在25节左右，浪也不大，为船队通过木兰头创造了有利条件。参赛船队也都没有遇到太大的困难，长桥建设队继续延续着前两天的良好发挥，出发后稍稍领先。而三届全运会冠军、业内资深船长刘波率领的宏源队，选择了从稍远的海域绕行，却率先通过木兰头这一海南岛最北角。

此后，船队开始沿海南岛东岸航行，文昌段海域，稳定的东北风使得船队不需要换舷，基本以固定的航向快速前进。截至2日20:00，船队已经通过海口至三亚航段第一标点，也是全程的第五标点。长桥建设队、宏源队和深圳中帆航海队分列前三位，木屋烧烤帆船队紧随其后。 

值得一提的是，海南体育职业技术学院队虽然没能在预定的时间到达海口的起航坐标点，但一直在奋力前行。组委会和竞委会经过慎重研究，决定允许海南体育职业技术学院队在海口起航，继续进行海口至三亚段的比赛，以鼓励这种奋勇拼搏、不言放弃的体育精神。竞赛委员会将在2020年12月4日15点封闭终点线。